Apa sih stereokimia itu? stereokimia merupakan studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu bagaimana atom-atom dalam molekul di tata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.
1. Isomeri Geometri dalam Alkena dan Senyawa Siklik
a. Isomer Geometri dalam Alkena (cis-trans)
Syarat Isomer geometri dalam alkena:
* Tiap ataom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan*
Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu :
- bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama) dan
- bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).
2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis dan trans:
b. Isomeri Geometri dalam Senyawa Siklik
atom-atom yang tergabung dalam suatu cincin, tidak bebas berotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma cincin tersebut.
Contoh:
1,2-dibromosiklopentena mempunyai isomer cis dan trans:
c. Sistem tatanama E-Z
Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom karbon ikatan rangkap berlainan, tetap diperolah pasangan isomer geometri tetapi sulit untuk penamaan cis dan trans maka digunakan sistem (E) dan (Z). Bila gugus prioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan pi maka isomer itu (E) = entgegen, jika satu sisi (Z) = zusammen.
Contoh:
2-kloro-2-butena
2. Konformasi dan Kiralitas Senyawa Rantai Terbuka
a. Konformasi
Bila alkana yang mempunyai 2 atau lebih atom karbon diputar mengelilingi garis ikatan karbon-karbonmaka akan menghasilkan tatanan 3 dimensi yang berbeda-beda. Setiap tatanan 3 dimensi atom-atom yang dihasilkan oleh rotasi pada sumbu ikatan tunggal disebut konformasi.
dasar : ikatan tunggal dapat diputar
proyeksi newman : cara memandang ikatan C-C dari salah satu ujung rantai
Contoh:
etana
staggered (goyang) lebih stabil dari pada eklips (tindih)
b. Kiralitas Senyawa Rantai Terbuka
suatu benda yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut kiral, sebaliknya akiral adalah sebuah benda yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya. kiralitas terjadi karena molekul tersebut mengandung sebuah atom karbon sp3 dengan 4 gugus yang berlainan, disebut juga atom carbon asimetrik, atau atom karbon kiral. penataan gugus-gugus disekitar atom kiral disebut konfigurasi mutlak.
contoh:
assalamualikum yeti, saya ingin bertanya mengapa konformasi goyang lebih stabil dari pada konformasi tindih ? tolong jelaskan, terimakasih
BalasHapusAssalamualikum mbak yet,
BalasHapusDari materi yang sudah dijelaskan di atas, saya kurang mengerti mengenai sistem tata nama E-Z. "Bila gugus prioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan pi maka isomer itu (E) = entgegen, jika satu sisi (Z) = zusammen". dari pertanyaan itu maksud dari sisi yang berlawanan dari ikatan pi itu yang bagaimana?
Assalamualikum Yeti, saya mau bertanya dari postingan anda "akiral adalah sebuah benda yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya", tolong sebutkan contoh senyawa dan tolong berikan alasannya ? Terima Kasih.
BalasHapusAssalamualaikum yeti, sedikit menambahkan Isomeri konformasi merupakan gejala terdapatnya beberapa senyawa berumus molekul sama, urutan penggabungan atom-atomnya sama, tetapi mempunyai konformasi yang berbeda, karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital atom karbon yang terhalang. Isomeri konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan.
BalasHapusAssalamu'alaikum yeti..
BalasHapusDari postingan diatas saya ingin menambahkan sedikit mengenai Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya
molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang
assalamualaikum wr.wb. yeti, saya ingin bertanya mengapa isomer geometri hanya ada pada senyawa alkena ?
BalasHapuswaalaikumsalam novi permana sari ,, karena Butana (CH3CH2CH2CH3) dapat memiliki konformasi eklips dan goyang. Dalam butana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat. Dipandang dari kedua karbon pusat, hadirnya gugus-gugus metal ini menyebabkan terjadinya dua macam konformasi goyang, yang berbeda dalam hal posisi gugus-gugus metil terpisah sejauh mungkin. Kepentingan tertentu dan pentingnya adalah konformasi dihasilkan oleh rotasi tentang ikatan karbon-karbon pusat. Di antaranya kita akan fokus pada dua konformasi goyang(A & C) dan dua konformasi eklips (B & D), ditunjukkan di bawah ini di beberapa stereo-representasi. Seperti dalam kasus etana, yang konformasi goyang lebih stabil daripada konformasi eklips dikalahkan oleh 2,8-4,5 kkal / mol. Karena konformasi goyang mewakili komponen utama dari sampel butana mereka telah diberi sebutan awalan mengidentifikasi anti untuk A dan canggung untuk C
BalasHapuswaalaikumsalam dewi sugiarti.isomer sisitem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap, dengan menggunakan aturan ini, dapat ditentukan yang manakah dari masing-masing gugus pada setiap atom karbon ikatan rangkap yang memiliki prioritas lebih tinggi. jika gugus-gugus yang memilliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, maka didepan nama tersebut di beri huruf Z (singkatan dari bahasa jerman Zussamen yang berarti sama)
BalasHapusjika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang berlawanan terhadap ikatan rangkap, maka diberi huruf E (singkatan dari kata bahasa jerman Entgegen yang berarti berlawanan.
waalaikumsalam safira, Kiralitas yaitu dimana suatu benda yang tidak dapat dihimpitkan pada bayangan cermin maka hal tersebut disebut dengan kiral dan sebaliknya disebut akiral.
BalasHapusSebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah senyawa yang sama dan hal tersebut tidak dapat dikatakan isomer.
Sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikarenakan merupakan dua senyawa yang berbeda dan streoisomer yang disebut enansiomer yaitu sepasang isomer yang merupakan bayangan cermin yang tidak dapat diimpitkan.
Atom karbon kiral terjadi karena molekul tersebut mengandung sebuah atom karbon sp3 dan 4 gugus yang berlainan dan atom karbon tersebut disebut dengan atom karbon asimetris atau atom karbon kiral. Penataan gugus-gugus yang disekitar atom kiral disebut dengan konfigurasi mutlak.
waalaikumsalam wela julia, Isomer geometri adalah isomer yang terjadi pada dua molekul yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda dalam penataan atom atom dalam ruang. Selalu ingat bahwa sebenarnya molekul molekul itu ada pada ruang tiga dimensi yang atom atomnya berikatan dengan penataan sedemikian rupa. Isomer geometri terjadi karena ketegaran (rigidity) dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.
BalasHapus