Tugas Terstruktur Kimia Organik 1
- Menurut Louis de Broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keterkaitannya dengan teori mekanika kuantum dan Teori Orbital Molekul?
jawaban:
Keterkaitan sifat dualisme elektron dengan Teori mekanika kuantum dan teori orbital molekul
Teori Atom Mekanika Kuantum didasarkan pada dualisme sifat elektron yaitu sebagai gelombang dan sebagai partikel.
Menurut Louis Victor de Broglie : menyatakan bahwa materi mempunyai dualisme sifat yaitu sebagai partikel dan sebagai gelombang.
Hipotesis de
Broglie terbukti benar dengan ditemukannya sifat gelombang dari elektron.
Elektron mempunyai sifat difraksi seperti halnya sinar–X. Sebagai akibat dari
dualisme sifat elektron sebagai materi dan sebagai gelombang, maka lintasan
elektron yang dikemukakan Bohr tidak dapat dibenarkan. Gelombang tidak
bergerak menurut suatu garis, melainkan menyebar pada suatu daerah tertentu.
Menurut Heisenberg, tidak mungkin menentukan kecepatan dan posisi elektron secara bersamaan, tetapi yang dapat ditentukan hanyalah kebolehjadian menemukan elektron pada jarak tertentu dari inti.
Posisi dan momentum suatu partikel tidak dapat ditentukan secara pasti, yang dapat ditentukan adalah daerah kebolehjadian menemukan electron yang disebut dengan orbital. Orbital secara teori digambarkan oleh Erwin schrodinger sebagai suatu persamaan fungsi gelombang yang dikenal dengan nama persamaan schrodinger, dimana suatu partikel bermasa m, energi kinetic (E) dan energi potensial (v), dengan fungsi gelombang (ψ) yang bergerak dalam ruang tiga dimensi dalam sumbu x, y, z .
Dari persamaan fungsi gelombang dapat diketahui kebolehjadian menemukan orbital electron dengan menggunakan suatu bilangan kuantum.
Erwin Schrodinger mengajukan teori yang disebut teori atom mekanika kuantum ”Kedudukan elektron dalam atom tidak dapat ditentukan dengan pasti yang dapat ditentukan adalah kemungkinan menemukna elektron sebagai fungsi jarak dari inti atom”.
Daerah dangan kemungkinan terbesar ditemukan elektron disebut orbital. Orbital digambarkan berupa awan, yang tebal tipisnya menyatakan besar kecilnya kemungkinan ditemukan elektron di daerah tersebut. Kemudian Werner Heisenberg mengemukakan bahwa metode eksperimen yang digunakan untuk menemukan posisi atau momentum suatu partikel seperti elektron dapat menyebabkan perubahan, baik pada posisi, momentum atau keduanya.
Teori Schrodinger dan prinsip ketidakpastian Heisenberg melahirkan model atom mekanika kuantum sebagai berikut:
- Posisi elektron dalam atom tidak dapat ditentukan dengan pasti.
- Atom mempunyai kulit elektron.
- Setiap kulit elektron memiliki subkulit elektron.
- Setiap subkulit elektron memiliki sub-sub kulit elektron.
Dalam
mekanika kuantum, model orbital atom digambarkan menyerupai “awan”. Beberapa
orbital bergabung membentuk kelompok yang disebut Subkulit. Persamaan
gelombang ( Ψ= psi) dari Erwin Schrodinger menghasilkan tiga bilangan gelombang
(bilangan kuantum) untuk menyatakan kedudukan (tingkat energi, bentuk, serta
orientasi) suatu orbital, yaitu:
>bilangan kuantum utama (n),
>bilangan kuantum
azimut (l) dan
>bilangan kuantum magnetik (m).
Orbital molekul ikatan memiliki energi yang lebih rendah dan kestabilan yang
lebih rendah dibandingkan orbital-orbital atom pembentuknya.
Orbital molekul antiikatan memiliki energi yg lebih tinggi dan kestabilan yang
lebih rendah dibandingkan orbital-orbital atom pembentuknya.
Di dalam OM
menunjukkan permukaan dengan kerapatan elektron tetap/konstan sehingga elektron
memiliki kemungkinan untuk berada didalamnya. Sehingga sebuah elektron dalam
sebuah OM seperti dalam gambar akan berada dalam dalam daerah ikatan.
Sebuah elektron dalam orbital ikatan cenderung untuk bersama dalam inti
positif, sehingga mengikatnya bersama secara elektrostatik dan meningkatkan
kestabilan molekul. Meningkatnya kestabilan berhubungan dengan rendahnya
energi, sehingga energi ikatan lebih rendah dibanding energi orbital atom awal.Sebuah
elektron pada antiikatan sebagian besar waktunya diluar inti.
Elektron di
antiikatan cenderung mengurangi kestabilan molekul dengan menarik inti menjauh.
Sebuah elektron antiikatan memiliki energi lebih tinggi dibandingkan elektron
pada orbital awal. Sehingga Elektron ikatan memiliki energi lebih rendah,
sedangkan orbital antiikatan memiliki energi lebih tinggi dibandingkan orbital
awal
1 2.
Bila
absorpsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron
ke orbital yang berenergi lebih tinggi. Transisi elektron manakah memerlukan
energi terkecil bila sikloheksena berpindah ke tingkat tereksitasi?
jawaban:
Aborsi sinar UV mampu menyebabkan perpindahan elektron (transisi elektronik). Transisi elektronik dapat diartikan sebagai perpindahan elektron ke orbital yang berenergi lebih tinggi jika menyerap energi, atau sebaliknya elektron dapat berpindah dari orbital yang memiliki energi lebih rendah jika melepaskan energi. Energi yang diterima atau diserap berupa radiasi elektromagnetik.
Dasar Spektro UV dan Cahaya Tampak
Serapan cahaya oleh molekul dalam spektro UV dan Cahaya Tampak tergantung pada struktur elektronik dari suatu molekul.
Penyerapan energi radiasi elektromagnetik sinar tampak dan UV oleh suatu molekul menyebabkan terjadinya eksitasi molekul dari keadaan dasar ke tingkat energi yang lebih tinggi (excited stated).
Umur molekul yang tereksitasi M* sangat pendek dan molekul akan kembali ke tingkat dasar lagi (M). proses ini disebut fotokimia.
Pengabsorbsi sinar UV atau Vis suatu molekul menghasilkan eksitasi elektron bonding, akibatnya l absorbsi maks dapat korelasi dengan jenis ikatan yang ada di dalam molekul yang sedang diselidiki.
Spektro serapan molekul identifikasi gugus fungsional
Spektro serapan UV – Vis untuk penentuan kuantitatif
Jenis Elektron pengabsorbsi
Kedudukan orbital molekul pada keadaan dasar umumnya dinyatakan sebagai orbital ikatan p , s, n . sedangkan dalam keadaan tereksitasi dinyatakan orbital molekuler anti ikatan (ditandai dgn tanda bintang *)
Transisi yg berperan dalam penyerapan sinar UV –Vis adalah s – s*, n – s*, n – p* dan p – p *. Bagian molekul yang bertanggung jawab terhadap transisi tersebut disebut Kromofor.
Kromofor yang paling sederhana adalah ikatan jenuh yang berikatan oleh tansisi s – s*, dan mempunyai energi yang tinggi sehingga hanya teramati pada daerah uv vakum (l < 190 nm).
Contoh : Metana ( l maks 125 nm), dan etana ( l maks 135 nm).
Transisi n – s* dpt terjadi pd senyawa jenuh yg mengandung atom-atom dengan pasangan elektron bebas dan mempunyai energi lebih rendah dari s – s* serta menyerap radiasi pada l 150 – 250 nm dengan koefisien ekstingsi 100 – 3000 1cm-1.mol-1
Contoh : CH3OH (lmaks 184 nm), CH3Cl (lmaks 184 nm), CH3NH(lmaks 215 nm)
Transisi n – p* (pita R) terjadi pada senyawa gugus karbonil / nitro dengan kareteristik koefisien ekstingsi molar 10 – 100 1cm-1.mol-1.
Co/ CH3-CO-CH3 (lmaks dlm pelarut heksan 280 nm )
CH3-CO-H (lmaks dlm pelarut etanol 204 nm )
CH3-NO2 (lmaks dlm pelarut isooktan 280 nm )
Transisi p – p *.(Pita K) muncul pada sepktrum molekul yang mempunyai sistem terkonjugasi dgn koefisien ekstingsi molar 1000 – 10.000
Co/ 1,3 butadiena (CH2 = CH – CH =CH2)
Senyawa Aromatik (Benzen/ C6H6, Toluen/C6H5CH3, Stiren/C6H5CH=CH2)
Auksokrom adalah gugus jenuh yang apabila terikat pada kromofor mengubah l dan intensitas serapan maksimum.
Cirinya adalah heteroatom yang langsung terikat pada kromofor
Co/ -OCH3, -Cl, -OH dan NH2
Pergerseran Batokromik adalah pergeseran serapan ke arah l yang lebih panjang disebabkan subtitusi atau pengaruh pelarut. (pergeseran merah)
Pergeseran Hipsokromik adalah pergeseran serapan ke arah l yg lebih pendek disebabkan subtitusi atau pengaruh pelarut. (pergeseran biru)
Efek hiperkromik adalah kenaikan dalam intensitas serapan
Efek hipokromik adalah penurunan dalam intensitas serapan
Semua senyawa organik mampu mengabsorbsi cahaya sebab semua senyawa organik mengandung elektron valensi yang dapat dieksitasi ke tingkat energi yang lebih besar / tinggi. Oleh karena itu penyelidikan untuk senyawa organik dilakukan pada UV lebih besar 185 nm. Hal ini disebabkan apabila <185 nm komponen-komponen atmosfer akan mengabsorbsi secara kuat.
Aborsi sinar UV mampu menyebabkan perpindahan elektron (transisi elektronik). Transisi elektronik dapat diartikan sebagai perpindahan elektron ke orbital yang berenergi lebih tinggi jika menyerap energi, atau sebaliknya elektron dapat berpindah dari orbital yang memiliki energi lebih rendah jika melepaskan energi. Energi yang diterima atau diserap berupa radiasi elektromagnetik.
Dasar Spektro UV dan Cahaya Tampak
Serapan cahaya oleh molekul dalam spektro UV dan Cahaya Tampak tergantung pada struktur elektronik dari suatu molekul.
Penyerapan energi radiasi elektromagnetik sinar tampak dan UV oleh suatu molekul menyebabkan terjadinya eksitasi molekul dari keadaan dasar ke tingkat energi yang lebih tinggi (excited stated).
Umur molekul yang tereksitasi M* sangat pendek dan molekul akan kembali ke tingkat dasar lagi (M). proses ini disebut fotokimia.
Pengabsorbsi sinar UV atau Vis suatu molekul menghasilkan eksitasi elektron bonding, akibatnya l absorbsi maks dapat korelasi dengan jenis ikatan yang ada di dalam molekul yang sedang diselidiki.
Spektro serapan molekul identifikasi gugus fungsional
Spektro serapan UV – Vis untuk penentuan kuantitatif
Jenis Elektron pengabsorbsi
Kedudukan orbital molekul pada keadaan dasar umumnya dinyatakan sebagai orbital ikatan p , s, n . sedangkan dalam keadaan tereksitasi dinyatakan orbital molekuler anti ikatan (ditandai dgn tanda bintang *)
Transisi yg berperan dalam penyerapan sinar UV –Vis adalah s – s*, n – s*, n – p* dan p – p *. Bagian molekul yang bertanggung jawab terhadap transisi tersebut disebut Kromofor.
Kromofor yang paling sederhana adalah ikatan jenuh yang berikatan oleh tansisi s – s*, dan mempunyai energi yang tinggi sehingga hanya teramati pada daerah uv vakum (l < 190 nm).
Contoh : Metana ( l maks 125 nm), dan etana ( l maks 135 nm).
Transisi n – s* dpt terjadi pd senyawa jenuh yg mengandung atom-atom dengan pasangan elektron bebas dan mempunyai energi lebih rendah dari s – s* serta menyerap radiasi pada l 150 – 250 nm dengan koefisien ekstingsi 100 – 3000 1cm-1.mol-1
Contoh : CH3OH (lmaks 184 nm), CH3Cl (lmaks 184 nm), CH3NH(lmaks 215 nm)
Transisi n – p* (pita R) terjadi pada senyawa gugus karbonil / nitro dengan kareteristik koefisien ekstingsi molar 10 – 100 1cm-1.mol-1.
Co/ CH3-CO-CH3 (lmaks dlm pelarut heksan 280 nm )
CH3-CO-H (lmaks dlm pelarut etanol 204 nm )
CH3-NO2 (lmaks dlm pelarut isooktan 280 nm )
Transisi p – p *.(Pita K) muncul pada sepktrum molekul yang mempunyai sistem terkonjugasi dgn koefisien ekstingsi molar 1000 – 10.000
Co/ 1,3 butadiena (CH2 = CH – CH =CH2)
Senyawa Aromatik (Benzen/ C6H6, Toluen/C6H5CH3, Stiren/C6H5CH=CH2)
Auksokrom adalah gugus jenuh yang apabila terikat pada kromofor mengubah l dan intensitas serapan maksimum.
Cirinya adalah heteroatom yang langsung terikat pada kromofor
Co/ -OCH3, -Cl, -OH dan NH2
Pergerseran Batokromik adalah pergeseran serapan ke arah l yang lebih panjang disebabkan subtitusi atau pengaruh pelarut. (pergeseran merah)
Pergeseran Hipsokromik adalah pergeseran serapan ke arah l yg lebih pendek disebabkan subtitusi atau pengaruh pelarut. (pergeseran biru)
Efek hiperkromik adalah kenaikan dalam intensitas serapan
Efek hipokromik adalah penurunan dalam intensitas serapan
Semua senyawa organik mampu mengabsorbsi cahaya sebab semua senyawa organik mengandung elektron valensi yang dapat dieksitasi ke tingkat energi yang lebih besar / tinggi. Oleh karena itu penyelidikan untuk senyawa organik dilakukan pada UV lebih besar 185 nm. Hal ini disebabkan apabila <185 nm komponen-komponen atmosfer akan mengabsorbsi secara kuat.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar