Tugas Terstruktur Tatap muka ke-6 dan ke-7

Soal:

1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubsitusi cis-1,3 lebih stabil  dari pada struktur trans padanannya! 
2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi  yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya! 

Jawaban:
catatan:
axial (a) tegak lurus
equatorial (e) mendatar
Substituen bila berada di equatorial lebih stabil dari pada di axial. karena senyawa yang memiliki substituen berposisi equatorial itu memiliki halang sterik yang lebih kecil dibandingkan senyawa yang substituennyaberposisi axial.

1.  Sikloheksana mengandung 12 H  

    

 

•  6 H berada tegak lurus (atas/bawah) disebut axial (a) yaitu 3 axial ke atas dan 3 axial ke bawah.
• 6 H berada mendatar / sejajar dengan sumbu equatorial (e) yaitu 3 ke atas dan 3 ke bawah. 

Cis 1,3-dimetil-sikloheksana

      

Cis 1,3-dimetil-sikloheksana bisa (la,3a) dan bisa (le,3e). 

Trans 1,3-dimetil-sikloheksana bisa (la,3e) dan bisa (le,3a). 

(le,3e) lebih stabil daripada le,3a atau la,3e. 

 Jadi, mengapa pada Cis 1,3-dimetil-sikloheksana lebih stabil dari pada Trans 1,3-dimeti-lsikloheksana karena pada Cis 1,3-dimetil-sikloheksana bisa menempati posisi equatorial, equatorial sedangankan trans tidak bisa.

2.   Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi  yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol dan berikut pasangan-pasangan enantiomernya:

   pasangan I                           pasangan II

   

   pasangan III                        pasangan IV